1) SEMIFINAL DO PAULISTA 2004 – VÍTIMA: SANTOS
A ida tinha sido 3×3 na Vila Belmiro. Santos de Diego e Robinho tentava quebrar o jejum que já chegava em 20 anos sem títulos paulistas. O Peixe seria campeão brasileiro naquele ano, mas levou 4×0 do São Caetano, que seria campeão estadual contra o Paulista de Jundiaí.
03/04/2004 – SÃO CAETANO 4 X 0 SANTOS
SÃO CAETANO: Sílvio Luiz; Ânderson Lima, Dininho, Serginho e Triguinho; Mineiro, Marcelo Mattos, Fábio Santos e Marcinho; Euller (Somália) e Fabrício Carvalho (Lúcio Flávio). Técnico: Muricy Ramalho
SANTOS: Doni; Paulo César, Alex, André Luis (Alcides) e Léo; Claiton, Renato, Diego (Luís Augusto) e Elano (Róbson); Robinho e Basílio. Técnico: Emerson Leão
2) SEMIFINAL DO PAULISTA 2007 – VÍTIMA: SÃO PAULO
O São Paulo também levaria o Brasileiro em 2007, mas no Paulista caiu para o Azulão: 4×1 no Morumbi.
21/04/07 – SÃO PAULO 1 X 4 SÃO CAETANO
SÃO PAULO: Rogério Ceni; Alex Silva, André Dias (Borges) e Miranda; Ilsinho, Josué, Souza, Hugo (Jorge Wágner) e Jadílson (Júnior); Leandro e Aloísio. Técnico: Muricy Ramalho.
SÃO CAETANO: Luiz; Paulo Sérgio, Maurício, Thiago e Triguinho; Luís Alberto, Glaydson, Canindé e Douglas; Luiz Henrique (Marcelinho) e Somália (Marabá). Técnico: Dorival Júnior.
3) QUARTAS DE FINAL DA COPA JOÃO HAVELANGE 2000 – VÍTIMA: PALMEIRAS
O Palmeiras foi uma das primeiras vítimas do Azulão quando o time surgiu surpreendendo. Depois de tirar o Fluminense, a equipe de Jair Picerni empatou por 2×2 na ida com o Verdão e depois se classificou vencendo por 4×3 no Palestra Itália. Ainda tiraria o Grêmio e só cairia para o Vasco na final.
03/12/2000 – PALMEIRAS 3 X 4 SÃO CAETANO
PALMEIRAS: Sérgio; Arce, Paulo Turra, Gilmar (Juliano) e Tiago Silva; Galeano, Taddei (Adriano), Flávio e Juninho; Basílio e Tuta (Fernando). Técnico: Marco Aurélio.
SÃO CAETANO: Sílvio Luiz; Japinha, Daniel, Serginho e César; Claudecir (Dininho), Esquerdinho, Aílton (Gilmar) e Adãozinho; Wágner (Zinho) e Adhemar. Técnico: Jair Picerni.
4) PRIMEIRA FASE BRASILEIRÃO 2002 – VÍTIMA: CORINTHIANS
O Corinthians teve uma temporada brilhante em 2002: ganhou o Rio-São Paulo e a Copa do Brasil, além de ser vice do Brasileiro. Mas o Azulão também tinha um grande time, vice da Libertadores semanas antes, que já com Mário Sérgio no comando e um time um pouco diferente fez 3×0 no Timão.
18/08/2002 – SÃO CAETANO 3 X 0 CORINTHIANS
SÃO CAETANO: Luciano; Marlon, Claudecir, Dininho e Serginho; Fábio Santos, Magrão (Iriney), Adãozinho e Anaílson (Daniel); Wágner (Edu Sales) e Adhemar. Tec.: Mário Sérgio.
CORINTHIANS: Doni; Rogério, Fábio Luciano, Scheidt e Kléber; Fabrício, Vampeta, Renato e Fabinho (Gilmar Parrudo); Deivid e Gil. Tec.: Carlos Alberto Parreira.